"Grim Reaper and Four Girlfriends" ist eine Manga-Serie, die sich um den Protagonisten Yato dreht, einen jungen Mann, der unerwartet zum Assistenten eines Sensenmanns wird. Nach einem tödlichen Unfall wird Yato vor die Wahl gestellt: entweder für immer zu sterben oder als Gehilfe des Sensenmanns zu arbeiten, um seine Schuld abzutragen. Yato entscheidet sich für Letzteres und beginnt, dem Sensenmann bei dessen Aufgabe zu helfen, die Seelen der Verstorbenen ins Jenseits zu geleiten.

Im Laufe der Geschichte wird Yato mit vier Mädchen konfrontiert, die jeweils eine besondere Beziehung zu ihm entwickeln. Jedes der Mädchen repräsentiert einen unterschiedlichen Aspekt von Yatos Leben und Vergangenheit. Da ist zunächst Aoi, eine lebensfrohe und energische Schülerin, die Yato aus seiner Schulzeit kennt. Sie verkörpert seine Verbindung zur menschlichen Welt und seine Sehnsucht nach einem normalen Leben. Dann gibt es Hina, eine ruhige und nachdenkliche Figur, die Yato in seiner neuen Rolle als Assistent des Sensenmanns unterstützt. Sie steht für seine Akzeptanz der übernatürlichen Welt und seine wachsende Verantwortung.

Die dritte Figur ist Rika, eine mysteriöse und etwas distanzierte Frau, die Yato bei seinen Aufgaben begleitet. Sie verkörpert die dunkleren und geheimnisvolleren Aspekte seiner neuen Existenz. Schließlich ist da noch Saki, eine ehemalige Freundin aus Yatos Vergangenheit, die plötzlich wieder in seinem Leben auftaucht und alte Gefühle und Konflikte wieder aufleben lässt. Saki steht für Yatos ungelöste emotionalen Bindungen und seine Schwierigkeiten, die Vergangenheit loszulassen.

Die Handlung entwickelt sich durch die Interaktionen zwischen Yato und diesen vier Mädchen, wobei jede Beziehung unterschiedliche Facetten seiner Persönlichkeit und seines Schicksals beleuchtet. Gleichzeitig muss Yato weiterhin seine Pflichten als Assistent des Sensenmanns erfüllen, was oft zu Konflikten zwischen seiner menschlichen und übernatürlichen Rolle führt. Die Serie erkundet Themen wie Leben und Tod, Schuld und Vergebung sowie die Komplexität menschlicher Beziehungen, während Yato versucht, seinen Platz in beiden Welten zu finden.