Die Mangaserie "When I'm With You" erzählt die Geschichte von zwei Jugendlichen, deren Leben sich auf unerwartete Weise kreuzt. Die Protagonistin, eine zurückhaltende und introvertierte Schülerin, lebt ein eher unscheinbares Leben. Sie verbringt ihre Tage damit, sich in der Schule möglichst unauffällig zu verhalten und ihre Freizeit allein zu Hause zu verbringen. Ihr Alltag ändert sich schlagartig, als sie auf einen beliebten und charismatischen Mitschüler trifft, der scheinbar das genaue Gegenteil von ihr darstellt. Er ist selbstbewusst, umgänglich und bei seinen Mitschülern sehr beliebt.

Trotz ihrer unterschiedlichen Persönlichkeiten entwickelt sich zwischen den beiden eine unerwartete Freundschaft, die sich langsam in etwas Tieferes verwandelt. Die Handlung konzentriert sich auf die Entwicklung ihrer Beziehung, die von Unsicherheiten, Missverständnissen und den Herausforderungen des Jugendalters geprägt ist. Beide Charaktere müssen lernen, mit ihren eigenen Ängsten und Schwächen umzugehen, während sie sich gleichzeitig näherkommen. Die Geschichte behandelt Themen wie Selbstfindung, Akzeptanz und die Bedeutung von zwischenmenschlichen Beziehungen.

Die Dynamik zwischen den beiden Hauptfiguren wird durch ihre unterschiedlichen Hintergründe und Perspektiven auf das Leben bereichert. Während die Protagonistin oft mit ihrem mangelnden Selbstvertrauen kämpft, zeigt der männliche Protagonist trotz seiner Popularität eine verletzliche Seite, die er vor anderen verborgen hält. Die Serie zeichnet sich durch eine realistische Darstellung jugendlicher Emotionen und die allmähliche Entwicklung der Charaktere aus, die sowohl humorvolle als auch ernste Momente beinhaltet.