"Durarara!!×2 Ketsu Gaiden!?" ist eine OVA, die als Ergänzung zur zweiten Staffel von "Durarara!!×2" fungiert und die Handlung um zusätzliche Perspektiven und Charakterentwicklungen erweitert. Die Geschichte spielt im urbanen Ikebukuro, einem Bezirk Tokios, der von einer Vielzahl skurriler und miteinander verwobener Charaktere bevölkert wird. Im Mittelpunkt stehen dabei die Mitglieder des Dollars, einer anonymen Online-Community, sowie die Aktivitäten der Yakuza und anderer Untergrundgruppen.

Die OVA konzentriert sich auf die Figur Kasane Kujiragi, eine mysteriöse Frau, die eng mit den Ereignissen in Ikebukuro verbunden ist. Ihre Handlungen und Motive werden näher beleuchtet, während sie sich mit verschiedenen Charakteren aus der Serie überschneidet. Ein weiterer Schwerpunkt liegt auf der Beziehung zwischen Mikado Ryuugamine, dem Gründer des Dollars, und Aoba Kuronuma, einem ehemaligen Mitglied der Blue Squares, einer rivalisierenden Gruppe. Ihre Interaktionen verdeutlichen die komplexen Machtverhältnisse und Loyalitäten innerhalb der Online-Community.

Parallel dazu wird die Rolle von Chikage Rokujou, einem Mitglied der Yakuza, weiter ausgebaut. Seine Verbindungen zu anderen Figuren wie Shizuo Heiwajima und Izaya Orihara werden vertieft, wodurch die Verflechtungen zwischen den verschiedenen Fraktionen in Ikebukuro deutlicher hervortreten. Die OVA bietet zudem Einblicke in die Hintergründe einiger Nebencharaktere und schließt lose Handlungsfäden aus der Hauptserie.

Die Handlung der OVA ist geprägt von Intrigen, Manipulation und den ständigen Machtspielen zwischen den Bewohnern Ikebukuros. Dabei werden Themen wie Identität, Loyalität und die Auswirkungen von Technologie auf soziale Beziehungen aufgegriffen. Die Erzählung bleibt eng mit dem Stil der Hauptserie verbunden, indem sie mehrere Handlungsstränge verwebt und die Perspektiven verschiedener Charaktere einbezieht.