"Durarara!!×2 Shō Gaiden!?" ist eine OVA, die als Ergänzung zur zweiten Staffel von "Durarara!!×2" fungiert und in drei Episoden unterteilt ist. Die Handlung spielt im ikebukuro-Viertel von Tokio, einem Schauplatz, der für seine chaotischen und miteinander verflochtenen Geschichten bekannt ist. Die OVA beleuchtet verschiedene Charaktere und ihre Hintergründe, während sie neue Facetten der bereits etablierten Welt eröffnet.

Die erste Episode, "Niekawa Kyohei no Nariagari", konzentriert sich auf Kyohei Kadota, den Anführer der Blue Squares, und seinen Freund Niekawa. Niekawa, ein eher unscheinbarer Charakter, gerät in eine ungewöhnliche Situation, als er versehentlich in den Besitz eines mysteriösen Gegenstands gelangt, der ihn in gefährliche Konflikte verwickelt. Die Episode zeigt, wie selbst scheinbar unbedeutende Figuren in Ikebukuro in größere Ereignisse hineingezogen werden können.

Die zweite Episode, "Orient no Miko", dreht sich um die Figur der Orihara Izaya, einen der zentralen Antagonisten der Serie. Hier wird eine Geschichte aus seiner Vergangenheit erzählt, die seine komplexe Persönlichkeit und seine manipulativen Fähigkeiten weiter verdeutlicht. Die Episode beleuchtet seine Beziehung zu seiner Schwester, Orihara Kururi, und gibt Einblicke in die Dynamik ihrer Familie.

Die dritte Episode, "Ketsu no Orihara Izaya", setzt den Fokus erneut auf Izaya, diesmal jedoch in der Gegenwart. Sie zeigt, wie er weiterhin seine Fäden im Hintergrund zieht und die Bewohner Ikebukuros manipuliert. Dabei wird deutlich, wie tiefgreifend sein Einfluss auf die Ereignisse in der Stadt ist, selbst wenn er nicht direkt im Mittelpunkt steht.

Die OVA verbindet die Geschichten dieser Charaktere mit den bereits bekannten Handlungssträngen der Hauptserie und vertieft das Verständnis für die komplexen Beziehungen und Motivationen der Figuren. Sie bietet sowohl neue Einblicke als auch eine Erweiterung der bereits etablierten Erzählung, ohne dabei die Kontinuität der Serie zu unterbrechen.