"Princess Holiday" (OVA) erzählt die Geschichte von Taka, einem jungen Mann, der in einem friedlichen Dorf lebt und eines Tages auf eine mysteriöse Frau trifft, die sich als Prinzessin Aruru entpuppt. Aruru ist auf der Flucht vor ihrem eigenen Königreich, da sie sich einer arrangierten Hochzeit entziehen möchte. Taka beschließt, ihr zu helfen, und begleitet sie auf ihrer Reise. Dabei geraten die beiden in eine Reihe von Abenteuern, die sie durch verschiedene Regionen führen und sie mit unterschiedlichen Charakteren zusammenbringen.

Die Handlung entwickelt sich um die Beziehung zwischen Taka und Aruru, die sich langsam von einer zufälligen Begegnung zu einer tiefen Verbundenheit entwickelt. Aruru muss sich nicht nur mit den Herausforderungen ihrer Flucht auseinandersetzen, sondern auch mit den politischen Intrigen ihres Königreichs, die sie verfolgen. Taka, der zunächst nur aus Mitgefühl handelt, wird zunehmend in die komplexen Machtspiele hineingezogen.

Neben den beiden Hauptfiguren spielen auch andere Charaktere eine wichtige Rolle, darunter Arurus treue Begleiterin und Beschützerin sowie verschiedene Bewohner der Regionen, die sie durchqueren. Die Geschichte thematisiert Themen wie Freiheit, Verantwortung und die Suche nach dem eigenen Weg, wobei die romantische Beziehung zwischen Taka und Aruru im Mittelpunkt steht.

Die OVA besteht aus zwei Episoden, die eine abgeschlossene Handlung bieten, aber auch Raum für Interpretationen und Spekulationen über das weitere Schicksal der Charaktere lassen. Die Erzählung ist geprägt von einer Mischung aus Abenteuer, Romantik und leichten Fantasy-Elementen, die die Welt von "Princess Holiday" lebendig machen.