"The Gigolo - Dochinpira" (OVA) handelt von einem jungen Mann namens Tetsuo, der in einem heruntergekommenen Viertel Tokios lebt und sich als Kleinkrimineller durchschlägt. Tetsuo ist ein sogenannter "Dochinpira", ein kleiner Gauner ohne wirkliche Macht oder Einfluss, der jedoch versucht, durch Schläue und Charme seinen Lebensunterhalt zu bestreiten. Sein Alltag besteht aus Gelegenheitsjobs, Diebstählen und dem Versuch, sich in der Unterwelt zu behaupten, ohne dabei in größere Konflikte zu geraten.

Die Handlung nimmt Fahrt auf, als Tetsuo auf eine mysteriöse Frau namens Yuki trifft, die ihm eine lukrative, aber riskante Aufgabe anbietet. Yuki ist eine femme fatale, die in die Unterwelt verstrickt ist und Tetsuo für ihre eigenen Zwecke einspannt. Sie beauftragt ihn, eine wichtige Lieferung für eine mächtige Yakuza-Gruppe zu überwachen. Tetsuo, der sich von der Aussicht auf schnelles Geld und Yuki selbst angezogen fühlt, nimmt den Auftrag an, ohne die vollen Konsequenzen zu bedenken.

Im Verlauf der Geschichte wird deutlich, dass die Lieferung Teil eines größeren Machtkampfs zwischen rivalisierenden Yakuza-Clans ist. Tetsuo gerät zwischen die Fronten und muss sich nicht nur mit den Gefahren der Unterwelt auseinandersetzen, sondern auch mit seinen eigenen moralischen Grenzen. Seine Beziehung zu Yuki wird zunehmend komplex, da er erkennt, dass sie ihn möglicherweise nur als Werkzeug benutzt, um ihre eigenen Ziele zu erreichen.

Die OVA zeichnet ein düsteres Bild des Lebens in der japanischen Unterwelt, wobei Tetsuos Charakter als Antiheld im Mittelpunkt steht. Er ist weder vollständig gut noch böse, sondern ein Produkt seiner Umstände, der versucht, in einer gnadenlosen Welt zu überleben. Die Handlung ist geprägt von Spannung, Verrat und den unvorhersehbaren Wendungen, die das Leben eines Kleinkriminellen mit sich bringt.