In der Nacht des Tanabata-Festes fährt ein schüchterner und sozial unbeholfener junger Mann namens Tsuyoshi Yamada mit dem Zug nach Hause in seine kleine, überfüllte Wohnung in Tokio. Yamada, ein Otaku, dessen Leben sich um Anime, Videospiele und Online-Foren dreht, hält sich für sich allein und findet Trost in seinen Hobbys statt in den Komplexitäten der realen Welt. An diesem besonderen Abend wird eine schöne und elegante Frau namens Saori Aoyama in demselben Zugabteil von einem alten Betrunkenen belästigt. Trotz seiner lähmenden Unsicherheit ist Yamada der einzige Fahrgast, der den Mut aufbringt, einzugreifen, den Mann zur Rede zu stellen und ihn an der nächsten Station aus dem Zug zu begleiten.

Zutiefst dankbar bedankt sich Saori bei ihm und schickt ihm einige Tage später ein teures Geschenk: ein Paar Hermès-Teetassen. Yamada ist fassungslos. Er hat keine Erfahrung mit Frauen und weiß völlig ratlos, was er als Nächstes tun soll. Verzweifelt sucht er Rat in der anonymen Gemeinschaft eines Internet-Messageboards, wo er einen Bericht über das Geschehene postet. Die exzentrischen Mitglieder des Boards, eine Ansammlung von einsamen Herzen, Tech-Geeks und sozialen Außenseitern, sind elektrisiert von seiner Geschichte. Sie geben ihm den Spitznamen Densha Otoko, oder Zugmann, und beginnen, ihm einen stetigen Strom an Ermutigung, Strategien und oft widersprüchlichen Dating-Ratschlägen anzubieten.

Die Erzählung folgt Yamada, während er zaghaft beginnt, Saori den Hof zu machen, die von den Forumsmitgliedern nach ihrem Geschenk Hermès genannt wird. Jeder Anruf, jede SMS und jedes Date wird akribisch an das Board berichtet, wo seine Online-Freunde seine kleinen Siege feiern und ihn nach seinen unbeholfenen Patzern trösten. Ihr Engagement für sein Unterfangen wird zu einem Katalysator für Veränderungen in ihrem eigenen Leben, da viele den Mut finden, sich ihren persönlichen Herausforderungen zu stellen. Während Yamada, ein tollpatschiger und stotternder Trottel, der unter Druck häufig zusammenbricht, sich durch eine Welt von Nobelrestaurants und unbekannter sozialer Etikette stolpert, beginnt er langsam, aus seinem Schneckenhaus herauszukommen. Der zentrale Konflikt ergibt sich aus seiner Angst, dass Saori ihn ablehnen wird, wenn sie seine wahre Otaku-Natur entdeckt, was ihn zwingt, seine geliebten Hobbys mit seiner aufkeimenden erwachsenen Beziehung in Einklang zu bringen.

Die Serie spielt vor den kontrastierenden Kulissen von Tokios High-Society-Schauplätzen und den neonbeleuchteten, mit Figuren gefüllten Läden von Akihabara. Bemerkenswerte Handlungsbögen umfassen Yamadas desaströse Versuche, kultiviert zu wirken, die parallelen Kämpfe und Triumphe der Forumsmitglieder und das Auftreten eines rivalisierenden Verehrers, eines gutaussehenden und erfolgreichen Geschäftsmannes, der wie eine viel passendere Partie für Saori erscheint. Die Geschichte steuert auf eine letzte, öffentliche Liebeserklärung zu, bei der Yamada beweisen muss, dass der Mut, den er im Zug fand, kein Zufall war. Die Fernsehserie enthält eine zusätzliche Episode, Another Ending, die sich auf die Hintergrundgeschichten der Messageboard-Mitglieder konzentriert, und endet mit einer elften Episode, die die zentrale Romanze auflöst.