Am Vorabend des Tanabata-Festes fährt ein schüchterner und sozial unbeholfener junger Mann namens Tsuyoshi Yamada mit dem Zug zurück in seine bescheidene Tokioter Wohnung. Yamada, ein Otaku, dessen Leben sich um Anime, Videospiele und das Sammeln von Figuren dreht, verbringt die meiste Freizeit in seinem überladenen Schlafzimmer, fernab von Romantik und sozialer Gewandtheit. In dieser besonderen Nacht wird er Zeuge, wie ein Betrunkener eine schöne und elegante Frau, Saori Aoyama, und ihre Freundin belästigt. Trotz seiner lähmenden Schüchternheit bringt Yamada den Mut auf, den Betrunkenen zu konfrontieren und aus dem Zug zu vertreiben. Die Frau bedankt sich höflich bei ihm, bevor sie sich trennen.

Tief bewegt von der Begegnung, veröffentlicht Yamada einen detaillierten Bericht des Vorfalls in einem Internetforum für einsame Singles. Er nennt die Frau „Hermes“, nach den teuren Teetassen, die er sich bei einer Frau ihrer Klasse vorstellt. Die anonymen und exzentrischen Mitglieder des Forums, die ihm den Spitznamen „Densha Otoko“ oder „Zugmann“ gegeben haben, werden zu seiner unerwarteten Unterstützergruppe. Sie ermutigen ihn, den nächsten Schritt zu wagen, als ein Paket in seiner Wohnung ankommt: ein Paar teurer Hermès-Teetassen, ein Dankeschön-Geschenk von Saori. Seine Online-Freunde feuern ihn an und geben Ratschläge zu allem, von der Kleidung bis zum Telefonat ohne Stottern.

Während Yamada nervös ihren Anweisungen folgt, beginnen er und Saori eine unbeholfene, zögerliche Romanze mit Verabredungen in Kunstmuseen und Restaurants, die weit außerhalb seiner gewohnten Welt liegen. Die Mitglieder des Chatrooms, darunter eine Krankenschwester, ein Student, ein Büroangestellter und ein Hikikomori, erleben seinen Fortschritt stellvertretend mit. Ihre eigenen persönlichen Kämpfe spiegeln sich in Yamadas Suche wider, und seine kleinen Siege geben ihnen Hoffnung für ihr eigenes Leben. Doch der Weg zur Liebe ist voller Missverständnisse und Rückschläge. Yamadas mangelndes Selbstvertrauen und die Angst, seinen Otaku-Lebensstil vor der kultivierten Saori preiszugeben, drohen die Beziehung zu gefährden, was zu peinlichen Momenten und beinahe zum Scheitern führt.

Die zentrale Handlung folgt Yamadas Wandlung von einem selbstkritischen Einzelgänger zu einem jungen Mann, der zu echter Verbindung fähig ist. Die Online-Community entwickelt sich ihrerseits von einer Ansammlung zynischer Fremder zu einer eng verbundenen Gruppe, deren Ermutigung für Densha Otoko sie inspiriert, ihren eigenen Herausforderungen in der realen Welt zu begegnen. Nach einem dramatischen Zerwürfnis unternimmt Yamada eine große, öffentliche Geste, um Saori zurückzugewinnen, und beweist, dass er den Mut, den er einst nur von seinen Online-Freunden geliehen hatte, verinnerlicht hat. Am Ende versöhnt er sich mit Saori nicht, indem er seine Otaku-Identität aufgibt, sondern indem er sie mit seinem neu gewonnenen Selbstvertrauen vereint, und zeigt, dass er seinen Leidenschaften treu bleiben kann, während er sein Herz für einen anderen Menschen öffnet.