"Princess Princess" ist eine Anime-Serie, die auf dem gleichnamigen Manga von Mikiyo Tsuda basiert. Die Handlung spielt an der Fujimori-Jungenoberschule, einer reinen Jungenschule, in der es eine ungewöhnliche Tradition gibt: Um den Schülern, die in einer männerdominierten Umgebung leben, eine weibliche Präsenz zu bieten, werden jedes Jahr drei gutaussehende Schüler ausgewählt, die sogenannten "Prinzessinnen". Diese tragen Mädchenuniformen und nehmen an Schulveranstaltungen teil, um die Moral der Schüler zu heben und die Schulatmosphäre aufzuhellen.

Die Serie konzentriert sich auf die drei Hauptfiguren: Toru Kouno, Yuujiro Shihoudani und Mikoto Yutaka. Toru, ein freundlicher und gutmütiger Schüler, wird widerwillig zur Prinzessin ernannt, obwohl er anfangs wenig Interesse an der Rolle hat. Yuujiro, ein charismatischer und selbstbewusster Schüler, nimmt die Rolle der Prinzessin mit Begeisterung an und genießt die Aufmerksamkeit, die sie ihm bringt. Mikoto, ein ruhiger und intelligenter Schüler, ist zunächst zurückhaltend, akzeptiert die Rolle jedoch, um seine Freundschaft mit Toru und Yuujiro zu stärken.

Im Laufe der Serie entwickeln sich die Beziehungen zwischen den drei Prinzessinnen und ihren Mitschülern. Sie müssen Herausforderungen meistern, wie zum Beispiel die Akzeptanz ihrer Rollen, den Umgang mit Neid und Rivalität unter den Schülern und die Bewältigung von persönlichen Konflikten. Dabei wird auch die Dynamik zwischen den Prinzessinnen und anderen Schülern, wie dem Schulratsvorsitzenden Sakamoto, der die Tradition unterstützt, und dem mysteriösen Schüler Akira Sakamoto, der eine ambivalente Haltung gegenüber den Prinzessinnen einnimmt, näher beleuchtet.

Die Serie verbindet humorvolle und herzerwärmende Momente mit einer Prise Drama, während sie die Themen Freundschaft, Identität und Akzeptanz erkundet. Die Interaktionen zwischen den Charakteren und ihre persönlichen Entwicklungen stehen im Mittelpunkt, wobei die ungewöhnliche Tradition der Prinzessinnen als Rahmen für die Handlung dient.