Die OVA von "Prison School" setzt die Handlung der Hauptserie fort und vertieft die absurden und oft überspitzten Situationen, die die Schüler der Hachimitsu Academy erleben. Die Geschichte spielt in einer strengen Mädchenschule, die erst kürzlich Jungen aufgenommen hat. Fünf männliche Schüler – Kiyoshi, Gakuto, Shingo, Andre und Joe – werden aufgrund von Regelverstößen in das schuleigene Gefängnis gesperrt, das von dem strengen Underground Student Council (USC) überwacht wird. Die OVA konzentriert sich auf die weiteren Versuche der Jungen, ihre Freiheit zurückzugewinnen, während sie sich mit den skurrilen und oft demütigenden Strafen des USC auseinandersetzen müssen.

Ein zentraler Handlungsstrang der OVA dreht sich um Kiyoshis Beziehung zu Chiyo, der Schwester der USC-Präsidentin Mari. Kiyoshi versucht, seine Gefühle für Chiyo zu vertiefen, während er gleichzeitig die ständigen Bedrohungen durch Mari und den Rest des USC abwehren muss. Die OVA führt auch neue Herausforderungen ein, darunter eine weitere Eskalation der Machtkämpfe zwischen den Jungen und dem USC, die oft in grotesken und komischen Situationen gipfeln. Die Charaktere bleiben ihren extremen Persönlichkeiten treu: Gakuto als strategischer Denker, Shingo als impulsiver Anführer, Andre als emotional instabiler Charakter und Joe als stille, aber oft entscheidende Figur.

Die Handlung der OVA behält den humorvollen und oft provokativen Ton der Serie bei, mit zahlreichen Anspielungen auf Fanservice und übertriebene körperliche Komik. Die Dynamik zwischen den Jungen und den Mitgliedern des USC, insbesondere Mari, Meiko und Hana, wird weiter ausgebaut, wobei die OVA auch einige überraschende Wendungen und Entwicklungen in den Beziehungen der Charaktere bietet. Insgesamt setzt die OVA die absurde und unvorhersehbare Erzählweise der Hauptserie fort und bietet Fans eine zusätzliche Portion der charakteristischen Mischung aus Comedy, Drama und Fanservice.