"School Days: Valentine Days" ist eine OVA, die als Spin-off zur Hauptserie "School Days" fungiert und sich auf die Ereignisse rund um den Valentinstag konzentriert. Die Handlung spielt in einer alternativen Timeline, in der die Beziehungen zwischen den Charakteren anders verlaufen als in der Hauptserie. Der Protagonist Makoto Itou steht im Mittelpunkt der Geschichte, die sich um die romantischen Verwicklungen zwischen ihm und mehreren Mädchen dreht. Die OVA beginnt damit, dass Makoto von verschiedenen Mädchen, darunter Sekai Saionji, Kotonoha Katsura und andere Klassenkameradinnen, Schokolade zum Valentinstag erhält. Jedes Mädchen hat unterschiedliche Motive und Gefühle, die sie mit ihren Geschenken ausdrücken. Sekai, die Makoto nahesteht, versucht, ihre Gefühle für ihn zu bekennen, während Kotonoha, die schüchterne und zurückhaltende Freundin Makotos, sich bemüht, ihre Beziehung zu festigen. Andere Mädchen, wie Hikari Kuroda und Otome Katou, nutzen den Valentinstag ebenfalls, um ihre Zuneigung zu zeigen oder ihre Beziehung zu Makoto zu vertiefen. Im Laufe der OVA werden die komplexen und oft konfliktreichen Dynamiken zwischen den Charakteren deutlich. Makoto, der für seine Unentschlossenheit und seinen Hang zu egoistischem Verhalten bekannt ist, gerät in eine Zwickmühle, da er versucht, die Gefühle aller Mädchen zu berücksichtigen, ohne jemanden zu verletzen. Dies führt zu einer Reihe von Missverständnissen und emotionalen Spannungen, die die Beziehungen zwischen den Charakteren auf die Probe stellen. Die OVA bietet einen Einblick in die verschiedenen Perspektiven der Mädchen und wie sie mit ihren Gefühlen umgehen, während Makoto sich zwischen ihnen hin- und hergerissen fühlt. Die Handlung bleibt eng an den thematischen Elementen der Hauptserie, einschließlich Romantik, Eifersucht und den Konsequenzen von Entscheidungen in Beziehungen. Die Charaktere bleiben ihren ursprünglichen Persönlichkeiten treu, wobei Sekai ihre Entschlossenheit und Kotonoha ihre Zerbrechlichkeit zeigen. Insgesamt präsentiert "School Days: Valentine Days" eine alternative Darstellung der Beziehungen, die in der Hauptserie etabliert wurden, und vertieft die emotionalen Konflikte, die durch den Valentinstag ausgelöst werden. Die OVA bietet eine kompakte, aber vielschichtige Erzählung, die Fans der Serie anspricht und gleichzeitig neue Einblicke in die Charakterdynamiken bietet.