Monkey D. Luffy ist der Kapitän der Strohhut-Piraten während des nicht-kanonischen Abenteuers „One Piece: Nejimaki Shima no Bōken“ (Clockwork Island Adventure). Seine unbekümmerte und impulsive Persönlichkeit zeigt sich, als er sich während einer Strandpause auf ein Spielzeug-Windrad fixiert, was den Trump-Piraten die Gelegenheit gibt, das Schiff der Crew, die Going Merry, samt ihrer Besitztümer und Waffen zu stehlen. In provisorischer Kleidung und einem primitiven Paddelboot trifft Luffys Gruppe auf die selbsternannten Diebesbrüder Akisu und Borodo und fällt auf deren Täuschung durch eine Fischernetz-Falle herein. Luffy behält sein standardmäßiges Aussehen vor dem Zeitsprung: durchschnittliche Größe mit schlanker, muskulöser Statur, zerzaustes schwarzes Haar, runde schwarze Augen und seinen charakteristischen gelben Strohhut, der mit einem Bindfaden befestigt ist. Er trägt eine rote Weste, hellblaue Denim-Shorts und Sandalen und zeigt die Narbe unter seinem linken Auge – selbst zugefügt in seiner Kindheit, um Piraten seine Härte zu beweisen. Seine Kampffähigkeiten beruhen vollständig auf den elastischen Eigenschaften der Gum-Gum-Frucht, die ihm Fernangriffe wie die Gum-Gum-Pistole ermöglichen. Wie alle Teufelsfrucht-Nutzer schwächt und immobilisiert ihn vollständiges Untertauchen in Wasser. Als er erfährt, dass die Trump-Piraten unter dem Kommando von Bear King von der Uhrwerk-Insel aus operieren, verbündet sich Luffy trotz anfänglicher Feindseligkeit mit den Diebesbrüdern. Getrieben von dem Wunsch, sein Schiff zurückzuholen und seine Crew zu schützen, führt er den Angriff auf die spiralförmige Treppe der Insel an. Dort nutzt er seinen Gummikörper, um Verbündete vor Fallen wie einstürzenden Böden und Wasserströmen zu schützen, während Sanji und Roronoa Zoro die unmittelbaren Bedrohungen bekämpfen. Luffys Loyalität verstärkt sich, als Nami entführt wird, um Bear Kings Braut zu werden, und später, als Sanji, Usopp und Zoro gekreuzigt werden. Seine normalerweise fröhliche Art schlägt in ernste Aggression um, als er auf die Trump-Untergebenen Honey Queen, Boo Jack und Skunk One trifft. Als er sieht, wie Zoro sich opfert, um lähmende Pfeile abzufangen, die für ihn bestimmt waren, wird Luffy wütend über das Leiden seiner Crew. Inspiriert von Borodos Hingabe, Akisus potenzielle Heimat zu befreien, durchbricht er mehrere Burgböden, als er das reparierte Windrad sieht – ein Symbol der Verbundenheit der Diebesbrüder –, um Bear King direkt zu konfrontieren. Der Konflikt gipfelt darin, dass Luffy Bear Kings Superwaffe, die King Cannon, daran hindert, auf die gefangenen Strohhut-Piraten und Nami zu feuern. Sein Eingreifen verhindert Borodos selbstmörderischen Angriff, der den zentralen Motor der Insel beschädigt hätte. Der Sieg bringt die Going Merry und die Diamond Clock zurück, doch Luffys Fokus bleibt allein auf der Sicherheit seiner Crew. Während des gesamten Ordeals spiegeln seine Handlungen zentrale Eigenschaften wider: immense physische Widerstandsfähigkeit, direkte Problemlösungsansätze, unerschütterlicher Optimismus in aussichtslosen Situationen und eine instinktive Fähigkeit, andere durch Taten zu inspirieren. Er priorisiert stets das Wohlergehen seiner Crew und riskiert sich selbst, um ihr Überleben zu sichern.