Im Frühjahr 1959 sind die Menschen in Tokio voller Hoffnung und Aufregung, da die Stadt ausgewählt wurde, die Olympischen Spiele 1964 auszurichten, was eine neue Ära des raschen Wirtschaftswachstums ankündigt. In den bescheidenen, eng verbundenen Straßen von Sunset on Third Street geht das Leben für die Bewohner der Suzuki-Autowerkstatt und des kleinen Süßwarenladens gegenüber weiter. Die Geschichte setzt nur vier Monate nach den Ereignissen des ersten Films ein.

Ryunosuke Chagawa, der angehende Schriftsteller, der den Süßwarenladen betreibt, kümmert sich nun um den Jungen Junnosuke, doch sein Herz bleibt schwer wegen des plötzlichen Verschwindens von Hiromi, der schönen Barbesitzerin, die er liebt. Chagawa, der mit seinem Trivialroman-Schreiben ums Überleben kämpft, sieht sich einer neuen Bedrohung für seine improvisierte Familie gegenüber. Junnosukes wohlhabender leiblicher Vater, Yasunari Kawabuchi, taucht wieder auf und fordert die Rückgabe des Jungen, mit der Begründung, Chagawa fehle die finanzielle Grundlage für ein angemessenes Zuhause. Entschlossen, seinen Wert als Vormund unter Beweis zu stellen und Hiromi zurückzugewinnen, trifft Chagawa eine mutige Entscheidung. Er legt seine trivialen Geschichten beiseite, um einen ernsthaften literarischen Roman umzuschreiben, mit dem Ziel, den prestigeträchtigen und lebensverändernden Akutagawa-Preis zu gewinnen.

Gegenüber in der Suzuki-Autowerkstatt boomt das Geschäft. Die junge Auszubildende Mutsuko, genannt Roku, ist zu einer selbstbewussten und geschickten Mechanikerin herangewachsen. Ihr ruhiges Leben gerät in Bewegung, als ein schüchterner junger Mann namens Takeo, der in der Ausbildung zum Koch ist, nervös den Laden betritt, um sie um ein Date zu bitten, was die Möglichkeit ihrer ersten Romanze markiert. Der Suzuki-Haushalt selbst wird durch die Ankunft einer neuen, vorübergehenden Bewohnerin durcheinandergewirbelt. Eine junge Verwandte namens Mika wird zu ihnen geschickt, nachdem das Geschäft ihres Vaters gescheitert ist. Da sie in einem wohlhabenden, verwöhnten Umfeld aufgewachsen ist, verachtet die verwöhnte Mika anfangs den bescheidenen Lebensstil der Familie, was zu Reibereien mit dem Suzuki-Sohn Ippei führt.

Während die Jahreszeiten vom Frühling zum Winter wechseln, verweben sich die Fäden dieser Leben im warmen, nostalgischen Gefüge der Nachbarschaft. Chagawa schließt sich zum Schreiben ein und gießt seine Verzweiflung und Liebe auf das Papier. Ippei und Mika entwickeln sich langsam von Abneigung zu einer kindlichen Freundschaft und entdecken die Bedeutung von Familie jenseits materiellen Reichtums. Unterdessen führt eine hektische Suche Chagawa zu der schockierenden Entdeckung, dass Hiromi als glamouröse Tänzerin unter dem Künstlernamen Betty arbeitet, was ihn zwingt, seinen eigenen Minderwertigkeitskomplexen und seinen Gefühlen für sie ins Auge zu sehen.

Als der Winter einbricht, ist die gesamte Nachbarschaft in Aufregung, als die Nachricht durchbricht, dass Chagawa für den Akutagawa-Preis nominiert wurde. Während der Termin für die endgültige Entscheidung näher rückt, muss Chagawa im Wettlauf gegen die Zeit Hiromi finden, bevor sie eine lebensverändernde Entscheidung trifft, einen wohlhabenden Gönner zu heiraten, während er auch der drohenden Gefahr gegenübersteht, Junnosuke für immer zu verlieren. Durch Triumphe und knappe Verfehlungen beweisen die Bewohner der Third Street, dass selbst wenn die Welt moderner wird und der Tokio Tower am Horizont größer wird, die einfachen Bindungen von Gemeinschaft und Familie die wahre Quelle dauerhaften Glücks bleiben.