In einer kleinen, bedrückenden japanischen Stadt im Jahr 1998 ist der Mittelschüler Takao Kasuga ein stiller Bücherwurm, der sich von seinen Klassenkameraden entfremdet fühlt. Seine einzige Flucht sind die Gedichte von Charles Baudelaire, insbesondere die Sammlung Die Blumen des Bösen, von der er glaubt, dass sie die Dunkelheit und Sehnsucht in seinem Inneren artikuliert. Heimlich verehrt er seine Mitschülerin Nanako Saeki und sieht in ihr die Verkörperung eines unerreichbaren, reinen Ideals.

Eines Nachmittags stiehlt Takao, getrieben von einem plötzlichen, unerklärlichen Impuls, Nanakos Sportkleidung. Er wird nicht von einem Lehrer erwischt, sondern von einem seltsamen, unberechenbaren Mädchen namens Sawa Nakamura. Die Außenseiterin der Klasse mit einem wilden Blick in den Augen ist fasziniert von Takaos Vergehen. Anstatt ihn zu melden, zwingt sie ihn in einen Vertrag, wird seine Erpresserin und selbsternannte Herrin. Sie wird sein Geheimnis bewahren, aber nur, wenn er zustimmt, die verrottete, perverse Seite seiner selbst, die er so sehr zu verbergen versucht, offenzulegen.

Gefangen in Nakamuras sadistischem Griff stürzt Takaos Leben ins Chaos. Er wird gezwungen, zunehmend destruktive und demütigende Szenarien zu inszenieren, die darauf ausgelegt sind, seine Fassade der Normalität einzureißen. Gleichzeitig beginnt er zu seiner eigenen Verblüffung eine zaghafte, unschuldige Beziehung mit Nanako, die von seiner mysteriösen und melancholischen Aura angezogen wird. Gefangen zwischen dem engelhaften Mädchen, das eine konventionelle Zukunft repräsentiert, die er nicht zu verdienen glaubt, und dem dämonischen Mädchen, das von ihm verlangt, seinem hässlichsten inneren Selbst ins Auge zu sehen, wird Takao zerrissen. Seine Schuldgefühle über sein ursprüngliches Verbrechen wuchern, während Nakamura ihn zu noch schlimmeren Taten drängt. Der Konflikt steuert auf einen Höhepunkt beim örtlichen Stadtfest zu, wo alle Vorwand entfällt und eine öffentliche und unwiderrufliche Konfrontation mit den Blumen des Bösen erzwungen wird, die in ihnen allen erblühen.