"Sakura Diaries" (OVA) ist eine Anime-Adaption des gleichnamigen Mangas, die in den späten 1990er Jahren veröffentlicht wurde. Die Handlung dreht sich um den jungen Studenten Tōru Amatsuka, der in Tokio lebt und an einer Universität studiert. Tōru führt ein Doppelleben: Während er in der Stadt ein zurückhaltendes und unauffälliges Dasein führt, arbeitet er heimlich als Autor für ein erotisches Magazin. Sein Pseudonym, unter dem er schreibt, ist "Sakura", und seine Geschichten basieren oft auf seinen eigenen Fantasien und Erfahrungen.

Tōrus Leben wird kompliziert, als seine Cousine Urara Kasuga bei ihm einzieht. Urara ist eine lebhafte und offenherzige junge Frau, die Tōru seit ihrer Kindheit kennt und heimlich in ihn verliebt ist. Ihre Anwesenheit führt zu einer Reihe von Missverständnissen und peinlichen Situationen, da Tōru versucht, sein Doppelleben vor ihr zu verbergen. Gleichzeitig wird er von seiner Kommilitonin Yumi Sakuraba umworben, die ebenfalls Gefühle für ihn entwickelt und nicht ahnt, dass er der Autor der Geschichten ist, die sie heimlich liest.

Die Beziehungen zwischen den Charakteren werden zunehmend komplex, als Tōru zwischen seinen Gefühlen für Urara und Yumi hin- und hergerissen ist. Uraras direkte und oft unbedachte Art bringt Tōru immer wieder in schwierige Situationen, während Yumis sanfte und zurückhaltende Persönlichkeit ihn dazu verleitet, sich ihr emotional zu nähern. Die Handlung thematisiert die Herausforderungen von Beziehungen, die Grenzen zwischen Fantasie und Realität sowie die Konsequenzen von Geheimnissen und Lügen.

Die OVA besteht aus sechs Episoden, die sich auf die romantischen und komödiantischen Aspekte der Geschichte konzentrieren, wobei auch erotische Elemente eine Rolle spielen. Die Charaktere sind in ihrer Entwicklung begrenzt, da die Serie hauptsächlich auf humorvolle und dramatische Situationen abzielt, die aus Tōrus Doppelleben und den daraus resultierenden Konflikten entstehen. Die Handlung bleibt eng auf die Dynamik zwischen Tōru, Urara und Yumi fokussiert, ohne größere Nebenhandlungen oder tiefgreifende thematische Vertiefungen.