Ein Oberschüler, der von Tokusatsu-Superhelden besessen ist, bekommt die Chance, seine eigene Schöpfung zu werden, als ein mysteriöses Mädchen aus einer Parallelwelt ihm ein Notizbuch übergibt, das seine Zeichnungen real werden lässt. Kenta Hirono verbringt seine Tage in Tagträumen über Gerechtigkeit, entwirft sein eigenes Heldenalter Ego Wingman und skizziert Kostüm-Upgrades, sehr zum Amüsement seiner Mitschüler. Sein Leben ändert sich, als Aoi vom Himmel fällt und das Dream Note bei sich trägt, ein mächtiges Artefakt, das ihr Vater in der 2D-Welt von Podreams erschuf. Nachdem Kenta unwissentlich die Seiten mit seinen Heldenentwürfen füllt, aktiviert sich das Notizbuch und verleiht ihm die Fähigkeit, sich körperlich in Wingman zu verwandeln – jeweils für fünf Minuten.

Die Serie begleitet Kenta, der sein normales Schulleben mit seiner neuen Verantwortung in Einklang bringen muss, während er Aoi vor Attentätern beschützt, die vom Tyrannen Rimel geschickt wurden. Rimel hat die Kontrolle über Podreams an sich gerissen und will nun das Dream Note, um seine Eroberung auf die 3D-Welt auszudehnen. Kenta kämpft als Wingman an Aois Seite, deren dimensionsübergreifende Kräfte es ihr erlauben, Erinnerungen zu verändern und psychische Energie zu manipulieren. Ihre Partnerschaft wird durch die Anwesenheit der Mitschülerin Miku Ogawa kompliziert, ein zurückhaltendes Mädchen, das Kenta zunächst peinlich findet, sich aber nach und nach in seine Welt hineingezogen fühlt. Anders als andere, deren Erinnerungen zum Schutz des Geheimnisses gelöscht werden, entscheidet sich Miku, sich zu erinnern, und wird eine Verbündete, was ein subtiles Liebesdreieck zwischen den dreien schafft, ohne offenen Konflikt.

Die Serie umfasst zehn Episoden und balanciert Monster-der-Woche-Begegnungen mit serieller Charakterentwicklung. Keytackler, Rimels rechte Hand, gesprochen von Mamoru Miyano, dient als wiederkehrender Rivale, der zunehmend besessen davon ist, Wingman zu besiegen, und sogar menschliche Gestalt als Lehrer an Kentas Schule annimmt. Im Verlauf der Geschichte entwickeln sich Kentas Kräfte parallel zu seiner Vorstellungskraft, wobei jede neue Skizze im Dream Note sich als verbesserte Anzüge und Fähigkeiten manifestiert. Der Action Theatre Club, Kentas Gruppe von Tokusatsu-Fans, bietet Unterstützung, während sie ihre eigenen kleineren Handlungsstränge verfolgen, einschließlich Kumikos Weg als angehende Journalistin, deren Pflichtgefühl mit Kentas Geheimidentität kollidiert. Das Finale bringt Kenta in direkte Konfrontation mit Rimel selbst und zwingt ihn, alles anzuwenden, was er von den Helden gelernt hat, die er verehrt, um sowohl seine Welt als auch Podreams vor der Zerstörung zu retten. Ein exklusives Special-Ende, das auf Streaming-Diensten veröffentlicht wurde, zollt dem originalen Anime von 1984 Tribut, indem es Manga-Panels neben Live-Action-Material einbindet.