"Itsudatte My Santa!" ist eine zweiteilige OVA, die eine Mischung aus romantischer Komödie und übernatürlichen Elementen bietet. Die Handlung dreht sich um den jungen Schüler Mai, der Weihnachten hasst, da er an diesem Tag vor Jahren von seinen Eltern verlassen wurde. Eines Weihnachtsabends trifft er auf eine mysteriöse, fliegende Frau namens Santa, die behauptet, ein Weihnachtlicher Heiliger zu sein. Santa erklärt, dass sie ihre Kräfte verlieren wird, wenn sie nicht bis Mitternacht jemandem ein wahres Weihnachtsgeschenk überreichen kann. Mai, der zunächst skeptisch ist, wird unfreiwillig in ihre Mission hineingezogen.

Im Laufe der Geschichte wird deutlich, dass Santa nicht nur eine gewöhnliche Weihnachtsfigur ist, sondern auch eine Verbindung zu Mais Vergangenheit hat. Es stellt sich heraus, dass Santa tatsächlich die Personifikation von Mais Kindheitsfreundin ist, die er vor Jahren getroffen hatte, aber deren Erinnerung er verloren hatte. Santa versucht, Mai dazu zu bringen, den wahren Geist von Weihnachten zu verstehen und seine Abneigung gegen den Feiertag zu überwinden. Dabei entfaltet sich eine emotionale Geschichte, die sowohl humorvolle als auch herzerwärmende Momente bietet.

Die Charaktere sind einfach gehalten, aber effektiv in ihrer Darstellung. Mai verkörpert den typischen trotzigen Teenager, der seine Gefühle hinter Zynismus verbirgt, während Santa als lebhafte und optimistische Figur dient, die seine Welt auf den Kopf stellt. Die Dynamik zwischen den beiden entwickelt sich von anfänglichem Misstrauen zu einer tieferen Verbindung, die durch gemeinsame Erinnerungen und Emotionen gestärkt wird.

Die OVA kombiniert übernatürliche Elemente mit einer romantischen Handlung, die sich auf die Bedeutung von Weihnachten und die Kraft von Erinnerungen konzentriert. Die Handlung ist leicht verständlich und richtet sich an ein Publikum, das eine kurze, aber emotionale Geschichte mit einem festlichen Touch sucht.