Obwohl Takemichi Hanagaki in die Vergangenheit zurückgekehrt ist und mehrere Schlüsselereignisse verändert hat, sieht er in der Gegenwart einen Nachrichtenbericht, in dem seine Schulfreundin aus der Mittelschule, Hinata Tachibana, erneut ermordet wurde. Die Tokyo Manji Gang, oder Toman, die er von ihrer kriminellen Zukunft abbringen wollte, ist stattdessen unter dem finsteren Einfluss von Tetta Kisaki zu einem ausufernden, gewalttätigen Imperium geworden. Sogar Manjiro Sano, der charismatische Anführer, bekannt als Mikey, der einst von einer neuen Ära für Delinquenten träumte, ist auf einen dunklen Pfad abgedriftet.

Weil er diese Zukunft nicht akzeptieren will, schüttelt Takemichi die Hand von Hinatas Bruder Naoto und reist ein zweites Mal zehn Jahre in die Vergangenheit zurück, in seine Mittelschulzeit. Seine Mission ist klarer denn je: Kisakis Einfluss innerhalb von Toman zu zerschlagen und sowohl Hinata als auch seine Freunde vor einem tragischen Schicksal zu bewahren. Allerdings stellt er schnell fest, dass sich die Vergangenheit auf unerwartete Weise verändert hat. Seine eigenen Handlungen haben Beziehungen verändert, und eine neue, gefährliche Bedrohung ist in Form der Black Dragon Gang aufgetaucht. Diese mächtige und rücksichtslose Gruppe, angeführt vom tyrannischen Taiju Shiba, steht in direktem Zusammenhang mit der bevorstehenden Tragödie.

Die erzählerische Dynamik dieser Fortsetzung, oft als Christmas Showdown Arc bezeichnet, konzentriert sich auf den Konflikt zwischen Toman und Black Dragon. Takemichi erfährt, dass Hinatas Tod mit einer gewalttätigen Auseinandersetzung am Heiligabend zusammenhängt. Er trifft Hakkai Shiba, ein sanftes, aber zerrissenes Mitglied von Tomans Zweiter Division, der auch Taijus jüngerer Bruder ist. Gefangen unter der missbräuchlichen Herrschaft seines Bruders, ist Hakkai ein Schlüsselelement in Kisakis verborgenen Plänen. Gemeinsam mit seinem loyalen Partner Chifuyu Matsuno, der das Geheimnis von Takemichis Zeitreisen erfährt, arbeitet Takemichi daran, Hakkai aus dem Griff seines Bruders zu befreien und zu verhindern, dass die Schlacht am Heiligabend zu einem Massaker wird. Ihr Ziel ist es, eine Eskalation des Konflikts zu verhindern und Kisakis Manipulationen aufzudecken, bevor sie Wurzeln schlagen können. Die Einsätze sind brutal persönlich, denn Takemichi findet sich direkt im Weg von Taijus überwältigender Gewalt wieder, was ihn zwingt, eine einseitige Tracht Prügel einzustecken, um seine Freunde zu schützen und ihnen Zeit zu erkaufen.

Diese Handlung rückt mehrere Schlüsselfiguren schärfer in den Fokus. Mikey und sein bester Freund Draken kämpfen darum, Toman zusammenzuhalten, während interne Zwietracht wächst. Der stets loyale Vizekapitän Chifuyu wird Takemichis vertrauenswürdigster Verbündeter und bietet sowohl taktische Unterstützung als auch unerschütterlichen Glauben. Währenddessen arbeitet der Meistermanipulator Kisaki aus dem Schatten heraus, wobei seine kalte Intelligenz und sein Ehrgeiz ihn zu einem weit gefährlicheren Gegner machen als jeden Straßenschläger. Am Ende dieses Arcs ist die unmittelbare Krise mit Black Dragon gelöst, aber der Sieg ist bittersüß. Obwohl Hinata vorerst gerettet ist, erkennt Takemichi, dass die größten Bedrohungen noch bevorstehen, was die Bühne für eine bevorstehende Konfrontation mit der massiven und brutalen Tenjiku Gang bereitet und Mikey näher an den Rand der Dunkelheit bringt, von dem er möglicherweise nie zurückkehrt.