Jessie, ein prominentes Mitglied von Team Rocket, führt ihr Trio mit James und Mauzi durch eine Mischung aus Selbstvertrauen und Theatralik. Ihre turbulente Kindheit begann mit dem Verschwinden ihrer Mutter Miyamoto während einer Mission, um Mews Stimme aufzunehmen, was sie in einem ressourcenarmen Pflegeheim zurückließ. Kämpfe setzten sich in einer Pokémon-Pflegeschule für Chaneira fort, wo sie sich mit einem anfreundete, aber ohne Abschluss ging und eine Hälfte eines zerbrochenen Ei-Anhängers als Andenken behielt. Sie und James besuchten später die Pokémon-Technik, wo sie die niedrigsten Noten der Einrichtung erhielten, bevor sie durch gescheiterte Karrieren drifteten – als Model, Wettermoderatorin und in einer Fahrradgang in Sonnental – bis sie Team Rocket beitraten. Frühe Missionen festigten ihre Partnerschaft mit James und Mauzi und entfachten eine heftige Rivalität mit den Mitagenten Rocko und Catalina, insbesondere letzterer.
Eitelkeit, ein hitziges Temperament und dramatisches Flair definieren Jessie, die heftig auf Kritik an ihrem Alter oder ihrer Schönheit reagiert. Doch unter ihrer bösartigen Fassade verbirgt sich echte Fürsorge für ihre Pokémon, insbesondere schlangenartige und Gift-Typen wie Rettan, Arbok und Vipitis. Ein versehentlicher Tausch brachte Woingenau, ihren treuen Begleiter, während andere wie Pudox, Yanmega und Mimigma ihren Team durchliefen. Als Jessilina verfolgte sie Pokémon-Wettbewerbe mit Leidenschaft, obwohl ihr dauerhafter Erfolg versagt blieb. Kurze Beförderungen, wie zur Fortgeschrittenen Agentin, dämpften zeitweise ihre Impulsivität, doch Misserfolge entfachten stets ihre Zähigkeit neu.
Ihr unermüdliches Streben nach Aschs Pikachu erstreckt sich über Regionen, wobei sie Verkleidungen, mechanische Apparate und strategische Allianzen einsetzt. Pläne scheitern oft an Fehlkalkulationen oder unerwarteten Eingriffen, doch ihr Einfallsreichtum schürt ihre Beharrlichkeit. Gelegentliche Altruismus – wie Blissey vor Bestrafung zu schützen oder Experiment-Pokémon Glibunkel zu helfen – deutet auf Komplexität unter ihrer Schurkenrolle hin.
Magenta Haar und grüne Kugel-Ohrringe betonen ihre sich entwickelnden Team-Rocket-Uniformen, während Verkleidungen von Wettbewerbsoutfits bis zu taktischer Ausrüstung reichen. Kritische Missionen wie der Meteonite-Plan zeigten kurzzeitig ihre Führungsqualitäten und erhöhten ihren Status innerhalb der Organisation. In *Pokémon 4Ever* blieb sie ihrer Markenrolle treu – verfolgte Pikachu mit komischen Plänen und blieb am Rande von Celebis Konflikt mit dem Eisenmasken-Marodeur.