Jessica, meist Jessie genannt, ist die bestimmende Anführerin des ikonischen Trios von Team Rocket, zu dem auch James und Mauzi gehören. Ihre harte Kindheit in Armut zwang sie, Schnee als Nahrung zu sammeln und Chanseys Heiltechniken aus erster Hand zu studieren, als eine formale Ausbildung unerreichbar war. Bevor sie sich Team Rocket anschloss, suchte sie Zugehörigkeit in einer Motorradgang, was ein Leben voller Widerstandsfähigkeit und unkonventioneller Entscheidungen unterstreicht.
Jessies hitziges Temperament und ihr Stolz führen zu explosiven Reaktionen auf Kritik an ihrem Aussehen oder Missgeschicken bei Missionen. Doch unter ihrer rauen Fassade verbirgt sie echte Fürsorge für ihre Pokémon – Rettan, Arbok, Vipitis und Pumpdjinn, letzteres erwarb sie in Kalos. Ihre Leidenschaft für Pokémon-Schauen zeigt ihren theatralischen Zug, indem sie Attacken wie Egelsamen und Schattenball zu beeindruckenden Darbietungen verbindet, die ihren kreativen Ehrgeiz offenbaren.
Obwohl sie James und Mauzi gegenüber Autorität ausübt, basiert ihre Dynamik auf Kameradschaft. Jessie führt die unermüdlichen Pläne des Trios an, Ashs Pikachu zu stehlen – eine Rivalität, die Ashs Wachstum subtil antreibt, trotz ihrer lächerlichen Niederlagen. Ihre Führung gewährt ihren Partnern Flexibilität, auch wenn ihre gemeinsamen Pannen oft in chaotische Rückschläge münden.
In *Pokémon der Film: Hoopa und der Zusammenstoß der Ages* organisiert Jessie einen Diebstahl des Gefäßes mit Hoopas Kraft. Ihr Eingreifen löst Mauzis zeitweise Besessenheit durch dunkle Energie aus, wodurch Hoopa Unbound versehentlich befreit wird und die Konflikte zwischen Legendären eskalieren – ein Markenzeichen ihrer groß angelegten, fehlerhaften Pläne, die oft entscheidende Ereignisse auslösen.
Jessies vielschichtige Persönlichkeit zeigt sich in Momenten wie dem beinahe erfolgten Tausch von Pumpdjinn, der durch ihre gegenseitige Bindung verhindert wird. Eine kurze Phase als Team Rocket-Agentin in *Schwarz & Weiß* zeigte strategische Zurückhaltung, doch Missionsfehler entfachten erneut ihren typischen Impulsivismus. Durch Niederlagen und Neuerfindungen festigen ihre Zähigkeit und Anpassungsfähigkeit ihre Rolle als komischer Antagonist und zugleich als Figur mit hartnäckigem, gelegentlich reflektierendem Ehrgeiz.