"I'm in Love with the Villainess" ist eine Anime-Serie, die auf der gleichnamigen Light-Novel-Reihe basiert und in einem Fantasy-Setting spielt. Die Handlung dreht sich um die Protagonistin Rae Taylor, eine Büroangestellte aus der modernen Welt, die plötzlich in die Welt eines Otome-Spiels reinkarniert, das sie zuvor gespielt hat. In dieser Welt übernimmt sie die Rolle einer gewöhnlichen Bürgerlichen, während die anderen Charaktere typische Archetypen aus dem Spiel verkörpern, darunter Prinzessinnen, Adlige und Rivalen.

Rae entwickelt schnell eine obsessive Zuneigung zur Antagonistin des Spiels, Claire François, einer hochmütigen und arroganten Adligen, die im ursprünglichen Spiel als die "Bösewichtin" dargestellt wird. Anders als die typische Heldin des Spiels, die sich um die Gunst der männlichen Charaktere bemüht, konzentriert sich Rae ausschließlich darauf, Claire zu umwerben, was zu zahlreichen humorvollen und unerwarteten Situationen führt. Rae nutzt ihr Wissen über das Spiel, um Claire näher zu kommen, und zeigt dabei eine Mischung aus Charme, List und Aufrichtigkeit.

Claire, die zunächst von Raes ungewöhnlichem Verhalten verwirrt und abgestoßen ist, beginnt allmählich, ihre Gefühle für Rae zu hinterfragen. Die Dynamik zwischen den beiden Charakteren entwickelt sich von einer einseitigen Verfolgung zu einer komplexen Beziehung, die von Eifersucht, Unsicherheit und langsam wachsender Zuneigung geprägt ist. Neben der romantischen Handlung werden auch Themen wie soziale Hierarchien, Vorurteile und die Erwartungen der Gesellschaft behandelt, da Rae als Bürgerliche in einer von Adligen dominierten Welt agiert.

Weitere wichtige Charaktere sind Misha Jur, eine freundliche und unterstützende Freundin von Rae, und die männlichen Charaktere aus dem Otome-Spiel, die traditionell als Liebesinteressen der Heldin vorgesehen sind. Diese Charaktere spielen jedoch eine untergeordnete Rolle, da die Geschichte den Fokus auf die Beziehung zwischen Rae und Claire legt. Die Serie kombiniert romantische Elemente mit humorvollen und manchmal absurd komischen Momenten, während sie gleichzeitig die Konventionen des Otome-Genres hinterfragt und subvertiert.