"Cinderella Boy" ist eine Anime-Serie, die eine ungewöhnliche Mischung aus Action, Comedy und Mystery bietet. Die Handlung dreht sich um Ranma, einen jungen Mann, der in einer von Glücksspiel dominierten Welt lebt. Ranma wird von einer mysteriösen Organisation namens "Cinderella Project" rekrutiert, die ihn zwingt, an gefährlichen Glücksspiel-Wettkämpfen teilzunehmen. Diese Wettkämpfe finden in einer versteckten Unterwelt statt, in der die Teilnehmer ihr Leben riskieren, um enorme Geldsummen zu gewinnen.

Ranma wird in diese Welt hineingezogen, als er versehentlich in einen Konflikt zwischen zwei rivalisierenden Gruppen gerät: den "Cinderellas" und den "Princes". Die Cinderellas sind eine Gruppe von Frauen, die durch ihre Teilnahme an den Wettkämpfen versuchen, ihre finanzielle Situation zu verbessern, während die Princes männliche Teilnehmer sind, die oft skrupellos und gewalttätig vorgehen. Ranma wird gezwungen, sich als Frau zu verkleiden, um als Cinderella an den Wettkämpfen teilzunehmen, was zu zahlreichen komödiantischen und spannungsgeladenen Situationen führt.

Im Laufe der Serie entwickelt Ranma eine enge Beziehung zu seinen Mitstreitern, insbesondere zu der mysteriösen und talentierten Cinderella namens Rella. Gemeinsam müssen sie sich gegen die gefährlichen Princes und die undurchsichtigen Machenschaften des Cinderella Project behaupten. Die Serie kombiniert actionreiche Szenen mit humorvollen Momenten und hinterfragt gleichzeitig die Moral und die Konsequenzen des Glücksspiels.

Die Charaktere sind vielfältig und haben unterschiedliche Motivationen, die im Verlauf der Serie weiterentwickelt werden. Ranma steht im Mittelpunkt der Handlung, aber auch die anderen Cinderellas und Princes erhalten ausreichend Raum, um ihre Hintergründe und Ziele zu entfalten. Die Serie endet mit einem offenen Finale, das Raum für Interpretationen lässt und die Zuschauer über die wahren Absichten des Cinderella Project im Unklaren lässt.