"Tokyo Marble Chocolate" ist eine zweiteilige OVA, die eine romantische Geschichte aus zwei Perspektiven erzählt. Die Handlung dreht sich um das junge Paar Yui und Takashi, deren Beziehung durch Missverständnisse und Unsicherheiten geprägt ist. Yui ist eine schüchterne, aber liebenswerte Frau, die Schwierigkeiten hat, ihre Gefühle auszudrücken. Takashi hingegen ist ein gutmütiger, aber oft ungeschickter Mann, der sich bemüht, Yui näherzukommen.

Die erste Episode zeigt die Ereignisse aus Yuis Sicht. Nach einem Streit mit Takashi beschließt sie, sich von ihm zu trennen. Während sie durch Tokio läuft, trifft sie auf einen kleinen Hund, der ihr den Weg zu einem Café weist. Dort erhält sie Ratschläge von einer mysteriösen Frau, die sie dazu ermutigt, ihre Gefühle offener zu zeigen. Yui beginnt, über ihre Beziehung nachzudenken und erkennt, dass sie Takashi trotz aller Schwierigkeiten liebt.

Die zweite Episode erzählt dieselbe Zeitspanne aus Takashis Perspektive. Nach dem Streit mit Yui ist er verzweifelt und versucht, sie zurückzugewinnen. Dabei stolpert er durch die Stadt, trifft auf verschiedene Menschen und erlebt eine Reihe von komischen und peinlichen Situationen. Auch er reflektiert seine Gefühle und entscheidet sich, Yui eine zweite Chance zu geben.

Die Handlung wird durch humorvolle und herzerwärmende Momente aufgelockert, während die Charaktere ihre Unsicherheiten überwinden und lernen, offener miteinander zu kommunizieren. Die OVA endet mit einer versöhnlichen Begegnung zwischen Yui und Takashi, die ihre Beziehung stärkt und Hoffnung auf eine gemeinsame Zukunft gibt.