"Masamune-kun's Revenge R" ist die Fortsetzung der Anime-Serie "Masamune-kun's Revenge" und setzt die Geschichte des Protagonisten Masamune Makabe fort. Masamune, einst ein übergewichtiger Junge, der aufgrund seines Aussehens von seiner Kindheitsliebe Aki Adagaki abgewiesen wurde, hat sich in einen attraktiven, selbstbewussten Jugendlichen verwandelt. Sein Ziel ist es, sich an Aki zu rächen, indem er sie dazu bringt, sich in ihn zu verlieben, nur um sie anschließend abzuweisen. In der ersten Staffel gelingt es ihm, sich Aki zu nähern, doch die Situation wird kompliziert, als sich herausstellt, dass Aki möglicherweise nicht diejenige war, die ihn einst verletzt hat.

In "Masamune-kun's Revenge R" wird die Handlung fortgesetzt, nachdem Masamune und Aki eine vorübergehende Trennung durchlaufen haben. Masamune ist entschlossen, seine Gefühle für Aki zu klären und herauszufinden, ob sie wirklich die Person war, die ihn in der Vergangenheit abgewiesen hat. Gleichzeitig taucht eine neue Figur auf: Yoshino Koiwai, Akis Ziehschwester, die eine Schlüsselrolle in der Vergangenheit der beiden spielt. Yoshino enthüllt, dass sie es war, die Masamune damals im Namen von Aki abgewiesen hat, um Aki vor möglichem emotionalem Schmerz zu schützen. Diese Enthüllung wirft Masamunes Pläne und Gefühle durcheinander.

Die Serie vertieft die Beziehungen zwischen den Charakteren und untersucht die Komplexität von Liebe, Rache und Vergebung. Aki, die zunächst als stolze und distanzierte Figur dargestellt wird, zeigt zunehmend ihre verletzliche Seite, während Masamune mit seinen wahren Gefühlen kämpft. Die Dynamik zwischen Masamune, Aki und Yoshino wird immer komplexer, da alle drei Charaktere mit ihren eigenen Unsicherheiten und Emotionen konfrontiert werden. Neben der romantischen Handlung gibt es auch humorvolle und dramatische Momente, die die Beziehungen und Konflikte zwischen den Charakteren weiterentwickeln.

Die Handlung von "Masamune-kun's Revenge R" konzentriert sich auf die Auflösung der Missverständnisse und die Klärung der Gefühle zwischen den Hauptcharakteren. Die Serie bietet eine Mischung aus romantischen Spannungen, komödiantischen Elementen und emotionalen Höhepunkten, die die Zuschauer in die komplexe Welt der Charaktere eintauchen lassen.