"Cardcaptor Sakura: Clear Card-hen Prologue - Sakura to Futatsu no Kuma" ist eine OVA, die als Brücke zwischen der ursprünglichen Serie "Cardcaptor Sakura" und der Fortsetzung "Cardcaptor Sakura: Clear Card-hen" fungiert. Die Handlung setzt kurz nach den Ereignissen der ersten Serie ein und zeigt Sakura Kinomoto, die Protagonistin, in ihrem Alltag als Schülerin der sechsten Klasse. Sie bereitet sich auf den Abschluss ihrer Grundschulzeit vor und reflektiert über die vergangenen Abenteuer, in denen sie die magischen Clow-Karten einfing und in Sakura-Karten umwandelte.

Ein zentrales Element der OVA ist die Beziehung zwischen Sakura und ihrem besten Freund Tomoyo Daidouji, die gemeinsam die Abschlussfeier ihrer Grundschule planen. Tomoyo entwirft für Sakura ein neues Kostüm, das an ihre früheren magischen Outfits erinnert, und die beiden erinnern sich an ihre gemeinsamen Erlebnisse. Parallel dazu wird die Beziehung zwischen Sakura und Syaoran Li, ihrem Freund, weiter vertieft. Syaoran, der aus Hongkong zurückgekehrt ist, zeigt sich besorgt um Sakuras Sicherheit, da er spürt, dass neue mysteriöse Ereignisse bevorstehen könnten.

Ein weiterer wichtiger Handlungsstrang dreht sich um zwei Stoffbären, Kero-chan und Spinel Sun, die magischen Wächter der Clow- und Sakura-Karten. Die beiden diskutieren über die mögliche Rückkehr einer unbekannten magischen Kraft, die mit den Karten in Verbindung stehen könnte. Diese Andeutung auf kommende Herausforderungen bereitet den Weg für die Handlung der "Clear Card-hen"-Serie.

Die OVA endet mit einem Blick in die Zukunft, als Sakura und ihre Freunde die Grundschule verlassen und in die Mittelschule eintreten. Die Geschichte schafft eine nahtlose Überleitung zu den neuen Abenteuern, die in "Clear Card-hen" folgen, und betont dabei die Kontinuität der Charakterentwicklung und der zwischenmenschlichen Beziehungen.