"Crying Freeman" ist eine OVA-Serie, die auf dem gleichnamigen Manga von Kazuo Koike und Ryoichi Ikegami basiert. Die Handlung dreht sich um Yo Hinomura, einen talentierten Keramikkünstler, der unfreiwillig in die Welt des organisierten Verbrechens gezogen wird. Nachdem er Zeuge eines Mordes wird, wird Yo von der chinesischen Geheimgesellschaft "108 Dragons" entführt und einer Gehirnwäsche unterzogen. Diese transformiert ihn in einen gefürchteten Auftragskiller, der unter dem Namen "Freeman" bekannt ist. Während seiner Aufträge weint Yo oft Tränen der Reue, was ihm den Spitznamen "Crying Freeman" einbringt.

Yo wird zum Vollstrecker der 108 Dragons und führt zahlreiche Auftragsmorde im Auftrag der Organisation aus. Sein Leben ändert sich jedoch, als er auf Emu Hino trifft, eine junge Frau, die zufällig Zeugin eines seiner Morde wird. Statt sie zu töten, verschont Yo Emu, was zu einer komplexen Beziehung zwischen den beiden führt. Emu wird schließlich zu Yos Verbündeter und Geliebter, während er versucht, sich von den Fesseln der 108 Dragons zu befreien. Die Serie erkundet die moralischen Dilemmata, mit denen Yo konfrontiert ist, sowie die Auswirkungen seiner Taten auf sein eigenes Gewissen und seine Beziehung zu Emu.

Die 108 Dragons, angeführt von der mysteriösen und mächtigen Madame Lin, spielen eine zentrale Rolle in der Handlung. Die Organisation ist in verschiedene Fraktionen unterteilt, die oft miteinander in Konflikt geraten, was Yo in gefährliche Situationen bringt. Im Laufe der Serie wird Yo mit seiner Vergangenheit konfrontiert und muss sich entscheiden, ob er weiterhin als Werkzeug der Organisation agiert oder einen Weg findet, sein eigenes Schicksal zu bestimmen. Die Handlung ist geprägt von Action, Intrigen und emotionalen Konflikten, die die Charaktere in moralisch ambivalente Situationen bringen.

Die OVA-Serie besteht aus sechs Episoden, die die wichtigsten Handlungsstränge des Mangas adaptieren. Sie beleuchtet die Entwicklung von Yo Hinomura von einem unwissenden Künstler zu einem gequälten Killer, der nach Erlösung und Freiheit strebt. Emu Hino fungiert als emotionaler Anker für Yo und symbolisiert die Möglichkeit eines Lebens außerhalb der Gewalt. Die Serie endet mit einem offenen Finale, das Raum für Interpretationen lässt und die komplexe Natur von Yos Schicksal unterstreicht.