"Pocket Monsters: Pikachu no Fuyuyasumi 2001" ist ein OVA, der sich auf Pikachu und seine Freunde konzentriert, während sie einen Winterurlaub in einer verschneiten Berglandschaft verbringen. Die Handlung beginnt damit, dass Ash, Misty und Brock in einer gemütlichen Hütte übernachten, während Pikachu und seine Pokémon-Freunde – darunter Togepi, Bulbasaur, Cyndaquil und Totodile – draußen im Schnee spielen. Die Pokémon beschließen, einen Schneemann zu bauen, doch ihre Bemühungen werden durch einen plötzlichen Schneesturm unterbrochen.

Während des Sturms wird Pikachu von den anderen getrennt und trifft auf ein einsames Delibird, das Geschenke verteilt. Delibird führt Pikachu zu einer Höhle, in der sich weitere Pokémon vor dem Schneesturm verstecken, darunter ein verletztes Teddiursa. Pikachu und die anderen Pokémon arbeiten zusammen, um Teddiursa zu helfen und es zu wärmen. Dabei entdecken sie, dass Teddiursa eine besondere Beziehung zu einem großen, mysteriösen Pokémon namens Ursaring hat, das später auftaucht und sich um das verletzte Teddiursa kümmert.

Die Geschichte betont die Freundschaft und Zusammenarbeit zwischen den Pokémon, während sie gemeinsam Herausforderungen wie den Schneesturm und die Rettung von Teddiursa meistern. Am Ende kehren Pikachu und seine Freunde sicher zur Hütte zurück, wo sie von Ash und seinen Begleitern herzlich empfangen werden. Der OVA endet mit einer friedlichen und herzerwärmenden Atmosphäre, die die Bedeutung von Gemeinschaft und Hilfsbereitschaft unterstreicht.