"Pocket Monsters: Pikachu no Fuyuyasumi" ist eine OVA, die in der Welt der Pokémon spielt und sich auf Pikachu und seine Freunde konzentriert. Die Handlung dreht sich um Pikachu, das sich auf einen gemütlichen Winterurlaub freut. Ash, Misty und Brock haben sich für eine kurze Pause in einer Berghütte entschieden, während Pikachu und andere Pokémon die Gelegenheit nutzen, um im Schnee zu spielen und die winterliche Umgebung zu genießen.

Während die Menschen sich in der Hütte aufwärmen, erkunden Pikachu und seine Pokémon-Freunde die verschneite Landschaft. Sie bauen Schneemänner, rodeln und haben allgemein viel Spaß. Doch die Idylle wird unterbrochen, als ein wildes Schneesturm-Unwetter aufzieht. Pikachu und die anderen Pokémon müssen sich zusammenraufen, um sicher zurück zur Hütte zu gelangen. Dabei begegnen sie verschiedenen Herausforderungen, wie rutschigen Hängen und tiefem Schnee, die ihre Teamarbeit auf die Probe stellen.

Die OVA legt den Fokus auf die Interaktionen zwischen den Pokémon und zeigt, wie sie gemeinsam Probleme lösen und füreinander da sind. Ash, Misty und Brock spielen eine untergeordnete Rolle, da die Geschichte hauptsächlich aus der Perspektive der Pokémon erzählt wird. Die Handlung ist einfach gehalten und betont die Freundschaft und den Zusammenhalt zwischen den Pokémon, während sie die Schönheit der winterlichen Natur genießen.