"Detektiv Conan: Jolly Roger in der tiefen Azurblau" ist eine OVA, die sich um eine mysteriöse Schatzsuche dreht. Die Handlung beginnt, als Conan Edogawa, Ran Mouri und Kogoro Mouri an einem Kreuzfahrtwettbewerb teilnehmen, der von einem reichen Sammler namens Jolly Roger organisiert wird. Der Wettbewerb soll die Teilnehmer zu einem legendären Schatz führen, der mit dem berüchtigten Piratenkapitän William Kidd in Verbindung gebracht wird. Die Gruppe wird auf eine abgelegene Insel gebracht, wo sie auf andere Teilnehmer trifft, darunter auch die Detektivgruppe der Junior-Detektive.

Während des Wettbewerbs tauchen Hinweise auf, die auf eine Verbindung zwischen dem Schatz und einem alten Piratenfluch hindeuten. Die Teilnehmer müssen Rätsel lösen und gefährliche Herausforderungen meistern, um dem Schatz näher zu kommen. Dabei kommt es zu unerwarteten Zwischenfällen, die den Verdacht aufkommen lassen, dass jemand den Wettbewerb manipuliert, um den Schatz für sich allein zu beanspruchen. Conan und die Junior-Detektive untersuchen die Vorkommnisse und decken nach und nach die wahren Absichten hinter dem Wettbewerb auf.

Im Laufe der Geschichte werden die Charaktere mit moralischen Dilemmata konfrontiert, insbesondere in Bezug auf Gier und die Gefahren, die mit der Jagd nach Reichtum verbunden sind. Die OVA kombiniert Elemente des klassischen Detektivgenres mit Abenteuer und Spannung, wobei Conans scharfer Verstand und seine Fähigkeit, komplexe Rätsel zu lösen, im Mittelpunkt stehen. Die Handlung bleibt bis zum Ende fesselnd, mit unerwarteten Wendungen und einer Auflösung, die die Motive aller Beteiligten offenlegt.